הי דודי,
שאלתך גדולה וכללית מידי מכדי שאפשר יהיה להשיב עליה באופן רציני.
אם נוחתים במילאנו, אני ממליצה להישאר בצפון ולא לרדת למרכז איטליה. תכננו טיול נינוח, עם מספר נקודות לינת כוכב.
תתחיל בקריאת הכתבות על צפון איטליה, תוציא מהן מפות, ונסה למקם לא יותר מ- 4 נקודות ללינת כוכב
http://www.gotravel.co.il/travel/?p=2371

בדולומיטים אפשרי להתמקם בואל די פאסה או ואל גארדנה, או שניהם, ואם רוצים גם את החלק המזרחי יותר, צריך נקודת לינה נוספת באזור קורטינה.
גם רכס אדמלו-ברנטה, מצפון לאגם גארדה, אפשרי, אם כי אלו לא הדולומיטים הקלאסיים.
אגם גארדה מחייב נקודת לינה נוספת, וכך גם אזור האגמים מצפון למילאנו.
גם ואל די אוסטה זו אפשרות, אבל לוקח אתכם יותר מערבה ומחייב מספר ימים שם.
בקיצור, הצפון הוא עולם ומלואו, והרבה יותר אטרקטיבי לנוער מהמרכז.

בהצלחה,

הי דודי,
לא אוכל במסגרת זו לתת לכם המלצות למסלול, בעיקר כשרומא היא נתון שלא ניתן לשינוי.
כל אחד וטעמו הוא, ורק אתם יודעים מה יעניין אתכם ואת בני הנוער שלכם.
אם אני הייתי במקומכם, עם ילדיי הפרטיים, שהם חובבי טבע ולא חובבי ערים, הייתי מוותרת על ונציה ואולי רק טועמת מטוסקנה בדרך, ומקדישה את מירב הזמן להרים.
אולי הייתי מוותרת על אגם קומו, ויוצאת מיד מזרחה לגארדה ולדולומיטים.
זה עניין של טעם וסדרי עדיפויות אישיים.
אין ספק שכדי לא להפוך את הטיול למירוץ סימוני V, יש לעשות בחירות קשות, ובעיקר להחליט על מה מוותרים.
לטעמי, עדיף לטייל טוב היכן שבוחרים לטייל, ולא להצטער על מה שמוותרים.

כדאי לבדוק אילו רכבלים כבר פועלים בדולומיטים במאי. קישור בכתבה זו.
http://www.gotravel.co.il/travel/?p=2066

בהצלחה,